Đào Sư Tích sinh năm Canh dần (1350), mất năm Bính Tý (1396), quê làng Cổ Lễ, huyện Tây Chân (nay thuộc thị trấn Cổ Lễ, huyện Trực Ninh, tỉnh Nam Định). Ông là người thứ hai đỗ Trạng nguyên trong số 5 Trạng nguyên của đất Nam Định văn hiến. Do thời gian đã lâu, các tài liệu lịch sử viết về ông hiện còn rất ít, lại sơ lược, nhưng công danh sự nghiệp của ông được dân gian truyền tụng khá nhiều.

Đào Sư Tích xuất thân trong một dòng họ có truyền thống khoa bảng lâu đời. Ngay từ thời Trần Nhân Tông, họ Đào đã có Đào Dương Bật đỗ Thái học sinh, là bậc Khai quốc công thần nhà Trần, từng giữ chức Thượng thư bộ binh kiêm Đông các đại học sĩ. Năm 1285 ông vâng lệnh triều đình về vùng đất Đông Trang thuộc lộ Trường Yên (nay là thôn Đông Trang, xã Ninh An, huyện Hoa Lư, tỉnh Ninh Bình) để chiêu dân lập ấp làm nơi cảnh giới cho căn cứ địa Trường Yên trong kháng chiến chống quân Nguyên. Cha Đào Sư Tích là Đào Toàn Bân (có sách chép là Đào Toàn Mân, Đào Tuyền Phú,…) vốn người ở làng Song Khê, huyện Yên Dũng, hồi nhỏ đi học ở Cổ Lễ rồi lấy vợ và sinh sống ở đó. Ông đỗ Hương cống khoa Giáp Tý thời Trần, đỗ Hoàng giáp khoa Nhâm Dần (1362) đời Trần Dụ Tông, làm quan tới Lễ bộ Thượng thư, Tri thẩm hình viện sự. Ông là một nhà giáo nổi tiếng về phương pháp dạy học, học trò có nhiều người thành đạt. Quốc tử giám Tư nghiệp Chu Văn An đã phải khen ông là “Đại sư vô nhị”.

Đào Sư Tích là con thứ của Đào Toàn Bân. Vốn có tư chất thông minh, ham học, được người cha nổi tiếng dạy dỗ, Đào Sư Tích sớm bộc lộ tài thơ phú, lực học hơn hẳn các bạn cùng lứa tuổi, năm 7 tuổi đã nổi tiếng là Thần đồng. Hồi còn đi học, một lần Đào Sư Tích phải qua sông Hồng sang Thái Bình cắt thuốc chữa bệnh cho cha. Vì đò đông khách, Đào Sư Tích phải đợi chuyến sau. Trong lúc ngồi chờ đò, cảm xúc trước cảnh trời nước mênh mang, Đào Sư Tích có làm mấy câu thơ:

Trời mênh mông
Nước mênh mông
Tôi phải chờ
Bởi đò đông.

Bài thơ tuy đơn giản chỉ có mấy câu nhưng đã thể hiện rõ khung cảnh bến đò, phù hợp với tâm lý người chờ đò nên được nhiều người thuộc và lan truyền rất nhanh. Tình cờ, cô lái đò lại tên là Đông. Cô Đông là người có học, cũng võ vẽ biết làm thơ. Khi biết tên tác giả bài thơ “Chờ đò” là Tích, cô Đông liền gửi cho anh một bài thơ theo kiểu bài thơ của anh:

Đêm tĩnh mịch
Nhà tĩnh mịch
Tôi ngồi đọc
Truyện cổ tích.

Bài thơ của cô Đông thật đơn giản mà rất lạ, có hàm ý, chữ cuối cùng của bài thơ cũng trùng với tên của tác giả bài thơ “Chờ đò”. Từ đó hai người trở nên thân thiết với nhau. Nhưng chẳng được bao lâu thì cô Đông bị gia đình ép gả cho một người dân chài ở Tiền Hải, còn Đào Sư Tích thì đỗ Trạng nguyên và đi làm quan ở triều đình nên hai người không có dịp gặp lại nhau nữa. Mối tình từ bài thơ trên bến đò năm ấy còn vương vấn mãi hai người nhiều năm sau này.

Một hôm quan Nhập nội hành khiển Đào Sư Tích nhận được một bức thư không đề tên người gửi, vẻn vẹn chỉ có hai câu:

Chức trọng quyền cao ngày nay đã thoả
Còn nhớ năm xưa ngồi đợi con đò?

Sau nhiều năm làm quan, chịu bó tay trước những hiện tượng tiêu cực trong triều đình, Đào Sư Tích cảm thấy ngao ngán. Bức thư đã làm ông nhớ lại những kỷ niệm đẹp của mối tình tuổi học trò. Vào một đêm trằn trọc không ngủ được, ông ngồi dậy cầm bút viết hai câu thơ:

Mười mấy năm trời quyền cao chức trọng
Không bằng một khắc trên chuyến đò xưa.

Có lẽ sự kiện này không chỉ bộc lộ tài năng văn học của Đào Sư Tích mà còn là một tác động vào quyết định cáo quan của ông sau này.

Truyền thống khoa bảng nổi tiếng của dòng họ Đào và của vùng đất Nam Chân hiếu học đã ảnh hưởng sâu sắc tới Đào Sư Tích. Ông đi thi với niềm tin tưởng và quyết tâm đỗ đạt danh vị cao. Tương truyền, khi ông đi thi Đình, vừa ra đầu ngõ thì gặp ngay một thiếu nữ. Ông tỏ vẻ không vui, xẵng giọng:

– Ta đi thi mà gặp gái!

Người thiếu nữ kia vốn thông minh, liền bảo:

– Ông đi thi thì ông đỗ Tiến sĩ, việc gì đến chị em?

Ông mắng luôn:

– Tiến sĩ thì thấm tháp gì?

Thiếu nữ tươi cười:

– Không đỗ Tiến sĩ thì đỗ Trạng nguyên vậy, được chưa?

– Thế thì được!

Khoa ấy ông đậu Trạng nguyên thật.

Dù câu chuyện trên chỉ là tương truyền song cũng phần nào phản ánh được cái chí khí quyết đạt danh vị cao của Đào Sư Tích. Trong Nam thiên trân dị tập có lời bình về sự kiện này như sau:

– “Gặp gái” là tiếng đùa. “Tiến sĩ thấm tháp gì?” lại là lời thật. Ông Cổ Lễ (chỉ Đào Sư Tích) đã cầm chắc hai chữ “Khôi nguyên” trong tay rồi, đâu phải đợi người khác nói ra mới nghiệm!

Vốn có tư chất thông minh, ham học, có quyết tâm cao, lại được người thày nổi tiếng dạy dỗ, Đào Sư Tích đỗ cao là điều tất yếu.

Khoa thi Giáp Dần niên hiệu Long Khánh 2(1374) đời Trần Duệ Tông, Đào Sư Tích đỗ Trạng nguyên. Đào Sư Tích và Bảng nhãn Lê Hiến Giản, Thám hoa Trần Đình Thâm là ba vị Tam khôi được vua ban yến và áo xếp, được dẫn đi chơi phố ba ngày, được phong quan chức theo thứ bậc khác nhau. Các tài liệu đăng khoa lục đều nói Đào Sư Tích đỗ đầu từ thi Hương đến thi Hội, thi Đình vì thế nhiều người nghiên cứu sau này cho là ông đạt danh hiệu Tam nguyên. Thời Lý – Trần, thi Đình là giai đoạn cuối của thi Hội. Chỉ từ năm 1442 thi Đình mới thực sự được tách ra thành một kỳ thi độc lập. Do vậy, cũng chỉ từ năm này mới có danh hiệu Song nguyên (đỗ đầu hai kỳ thi Hội và thi Đình) và Tam nguyên. Cả nước chỉ có 7 người đạt danh hiệu Tam nguyên. Đào Sư Tích dù không phải là Tam nguyên nhưng vì từ thi Hương đến thi Đình ông đều đỗ đầu nên dân gian vẫn thừa nhận ông là Tam nguyên. Điều đó chứng tỏ Đào Sư Tích là người có kiến thức uyên bác, đạo đức trong sáng, được nhân dân cảm phục và yêu mến.

Một hiện tượng kỳ lạ hiếm có trong lịch sử khoa cử nước ta là trong khoa thi Giáp dần (1374), cả ba người học trò của cụ Đào Toàn Bân đều đỗ cao: Con trai cụ là Đào Sư Tích đỗ Trạng nguyên, hai học trò của cụ là Lê Hiến Giản (tức Lê Hiến Phủ) đỗ Bảng nhãn, Lê Hiến Tứ đỗ Tiến sĩ (Thái học sinh). Cả bốn thày trò sau này đều làm quan đồng triều. Trong buổi lễ đăng khoa, biết Đào Toàn Bân đã dạy con và hai học trò đều đỗ đại khoa, vua Trần khen ông là “Phụ giáo tử đăng khoa” (Cha dạy con đỗ đạt) và tặng ông bốn chữ “Phụ tử đồng khoa” (Cha con cùng đỗ) kèm theo vế đối:

Phụ đăng khoa, tử đăng khoa, phụ tử kế đăng khoa chi nghiệp;

(Cha đỗ, con đỗ, cha con nối nhau làm nên sự nghiệp học vấn đỗ đạt)

Tân Trạng nguyên Đào Sư Tích liền xin phép vua và cha cho đối như sau:

Tổ tích đức, tôn tích đức, tổ tôn bồi tích đức chi cơ.

(Ông tích đức, cháu tích đức, ông cháu cùng vun trồng cơ nghiệp đức)

Câu đối của Đào Sư Tích ca ngợi dòng họ nhà vua đức nghiệp cao, văn học lớn, các bậc vua ông, cha, con, cháu đều như thế. Câu đối cũng đồng thời ngầm tự hào về dòng họ Đào của tác giả có truyền thống khoa giáp vẻ vang. Tài ứng đối của Đào Sư Tích đã làm đẹp lòng vua Trần.

Sau khi đỗ Trạng nguyên, Đào Sư Tích được bổ chức Lễ bộ thượng thư trông coi việc văn hoá, giáo dục của triều đình. Đến tháng 5 năm Tân Dậu (1381) ông lại được thăng làm Nhập nội hành khiển kiêm Hữu ty lang trung. Nhập nội hành khiển là chức quan cao cấp trong triều đình thời Trần, chỉ đứng sau Tể tướng, nắm giữ các việc cơ mật của đất nước. Cùng năm này cha ông là Đào Toàn Bân cũng được thăng làm Tri thẩm hình viện sự, nắm giữ các việc thực thi pháp luật, “cầm cân nảy mực” xã hội.